Envolvido com nomes sonantes do mundo da música como John Faddis, Seamus Blake, Pedro Abrunhosa, Miguel Araújo, José Cid ou Tiago Nacarato e com outros ensemble como "Coreto" da Porta Jazz, Orquestra Jazz de Matosinhos, Pedro Giraudo Big Band, Demian Cabaud "Aparicíon" ou "Tripeiros" com Jeff Williams, Hugo Caldeira tem vindo a ganhar o seu espaço na cena musical nacional e internacional.

Em 2021, após a graduação na ESMAE em Trombone jazz, Hugo ingressou na Manhattan School of Music em Nova York no programa de mestrado em Trombone Jazz-Performance com bolsa de mérito sob a tutela de Ryan Keberle onde se graduou com nota máxima.

Hugo Caldeira iniciou os estudos de trombone em 2009. No ano seguinte ingressou no Conservatório de Música do Porto onde estudou Trombone clássico até ao 7o grau. No oitavo mudou para a classe de jazz sob os ensinamentos de Paulo Perfeito. Em 2017 entrou na ESMAE em Trombone Jazz ainda lecionado por Paulo Perfeito.

Caldeira foi o vencedor do prémio ITF Carl Fontana 2022 e ganhou o Terceiro prémio no UNT International Jazz Trombone Competition 2024.

Hugo também partilhou o palco com nomes como: John Faddis, Ingrid Jensen, Jack Walrath, Demian Cabaud, Seamus Blake, Joe Fidler, Dana Hall, Jeff Williams, George Schuller e muitos mais.